库尔图瓦在切尔西的期间切尔西球员涉嫌违规恶劣行为引发争议，引起了广泛讨论，其行为引发了不少争议首先，库尔图瓦的加盟迫使切尔西送走了长期效力的切赫，此举在一定程度上影响了球队的稳定性和历史传承其次，德布劳内事件暴露了库尔图瓦与俱乐部高层间的矛盾，俱乐部为了顾全大局，不得不选择牺牲一部分球员的利益库尔图瓦以其世界前五门将。

在此期间，贝茨与切尔西的关系紧张，他公开指责切尔西未经允许接触利兹联的青年球员，而切尔西否认了这一指控贝茨甚至讽刺切尔西管理层为“一群来自西伯利亚的讼棍”，引发了切尔西的法律诉讼贝茨对此事的回应充满幽默，他说“自从老妈把乳头卡在轧布机里，切尔西球员涉嫌违规恶劣行为引发争议我还没笑得这么开心过”最终，切尔西向利兹。

欧冠比赛中切尔西对阵巴萨，双方的比赛中引发了不少争议以下是MK体育比赛中几个关键点的判罚情况24#39，马卢达在禁区边沿被阿尔维斯推倒，裁判判为直接任意球，陆俊认为这是正确的，因为有明显的推人动作，且考虑到比赛尺度，没有判罚禁区内动作是合理的 26#39，德罗巴在禁区内摔倒，陆俊认为未判点球是正确。

2001年9月12日，“9·11事件”的第二天，兰帕德和其他4名切尔西的球员在伦敦的酒吧闹事，他们当着悲伤的美国游客脱衣嘲笑和呕吐，最终被切尔西俱乐部罚款10万英镑 由切尔西队医英格利什博士组织的一次俱乐部内部的智商测试中，弗兰克·兰帕德得到了罕见的高分，并达到了这项测试有史以来的最高水平出于。

2008年5月7日，国际足联争议解决庭作出裁决，责令穆图向其切尔西俱乐部支付90欧元的赔偿，这其中包括当年切尔西支付帕尔马转会费未摊销的部分1650万欧元穆图所得签字费未摊销的307万欧元，以及球员经纪公司佣金未摊销的366万欧元所谓未摊销部分，即指原合同签约59个月2004年8月11日至2008年6月30日，扣除穆。